Cyrille Oswald zahájil profesionální hudební dráhu počátkem 90.let, kdy žil v karibské oblasti. Po návratu do rodného Holandska studoval Královskou konzervatoř v Haagu pod vedením Johna Ruocca. Od té doby nahrával a účinkoval v Holandsku i v zahraničí se soubory jako Cubop City Big Band, Nueva Manteca, Rumbata a další. Od roku 2008 pobývá Cyrille Oswald především v Praze.
Po lektorování na jazzových dílnách pořádaných Českou jazzovou společností brzy založil vlastní kvarteto s Davidem Dorůžkou, Tomášem Liškou a Danielem Šoltisem a v téže sestavě natočil v roce 2010 pro Animal Music své čtvrté (plně autorské) album The Wrong Present. Hudba tohoto souboru by se dala nazvat postmoderním jazzem a čerpá z mnoha dalších hudebních oblastí – world music, alternativní hudby nebo moderní vážné hudby.
